Сергей Пенкин - неоднозначная фигура в российском шоу-бизнесе. Он довольно экстравагантно выглядит и часто попадает в скандальные ситуации, но тем не менее является прекрасным певцом, талант которого был признан не только в России, но и на Западе.
Самой большой ценностью Сергей Пенкин считает зрителей и на своих концертах неизменно проявляет к ним глубокое уважение. Он часто работает без фонограммы, а иногда - даже и без микрофона, благо, голос позволяет.
Однако неиссякаемой темой для обсуждения в случае Сергея является не его творчество, а личная жизнь, точнее - ориентация. Несмотря на то, что Пенкин был дважды женат, все уверены в том, что по-настоящему он любит только мужчин. Певец и сам подкрепляет эти слухи, используя неоднозначные сценические образы и немного женственную манеру поведения.
Коллеги по цеху вежливо молчат. Но не все. Несколько лет назад певица Валерия в большом интервью каналу BBC заявила, что на российской эстраде есть несколько открытых геев, которые не скрывают свою ориентацию ни от друзей ни от зрителей. По мнению певицы, в их числе находятся Сергей Пенкин и Борис Моисеев.
Пенкин опровергать заявление Валерии не стал, однако позволил себе усомниться в ее личных качествах: "Она поступила некрасиво. Она такая же холодная в жизни, как и на сцене».
Сейчас певец живет один, в шикарном загородном доме, и признается, что не мечтает о семье.